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ChatGPTが、あなたのMacの操作を覚えて「これ、自動化しますか」と勝手に提案してくるようになりました。
便利です。でも、その提案に「はい」を押し続けた先に、何が残るのか。
いけともと尾原が、ChatGPTの「コンピューターヒストリー」とClaude Codeの自動モードを入り口に、AIエージェント時代の「どこまで委ねるか」を語り合います。
ポッドキャストできく:https://creators.spotify.com/pod/profile/deepai/episodes/ChatGPT-Computer-History819-e3ni3sn

いけとも:ChatGPTにコンピューターヒストリーという機能が出たんですけど、これを皮切りに、今AIがどこまで勝手にやっちゃってるのか、どこまでできるのかを議論できればなと思ってます。
尾原:ついに勝手に自動化が来ちゃいましたね。勝手にやっちゃうのに身を委ねるかどうかって、めちゃくちゃいいテーマですよね。
いけとも:確かに。ちょうどClaude Codeも、依頼するモードがいろいろあって。ちゃんと確認するモードから、まるっとお任せまであったんですけど、先週から自動モードが標準になったんですよね。
理由がめちゃくちゃ面白くて。もともとは「人間がちゃんと確認することでミスを防ぐ」という前提で確認モードだったんです。ところがAnthropicの1,053人規模の検証では、危険なコマンドを自動モードが89%止められたのに対して、人間の手動確認では13.6%しか止められなかった。確認疲れで、大半を反射的に承認してしまうんです。
これ、自動の方が安全なんじゃないのという話になって、Claude Codeもそっちに倒れているんですよね。

尾原:これね、めちゃめちゃこれからの時代に重要なキーワードで。
このポッドキャストでは「認知降伏」という形で話してきました。AIの回答そのものがすごそうなものが出てくるから、細かいチェックをするのをもういいや、と放棄しちゃう。そこから派生して「ワークスロップ」、つまりAIのなんとなくすごいんだけれど、ちゃんと見たらスカスカじゃんというものを提供してしまう話も題材にしてきました。
これと同じで、「これやっていいですか、どうですか」と言われている時の判断降伏って起こっちゃいますよね。
いけとも:判断降伏。あと難しいのが、問題ない時も多いんですよね。100回やって100回OKなら、101回目も大丈夫って思っちゃう。これで油断していくのが非常に難しい構造で。
1回だけちゃんと見る分には全然いいんですけど、何回も何十回も来られるとどんどん判断精度が下がっていく。この裏側ではAIがものすごい量を同時に動かしてたくさんやってくれちゃうので、判断の量も増え続けるんですよね。
尾原:僕たちはどんどん同時並行でAIエージェントにお願いするし、エージェントも勝手にサブエージェントに分かれて、並列でいろんなタイプの仕事をやってくれる。さらにエージェント同士がメッセージをやりとりして、あっちの仕事が終わったよと言うとこっちのエージェントが引き受けてくれる。
そういう高速パスがエージェント同士で回り合う時代になってくると、いやこれは本当にいいんだっけ、というところが分かりにくくなる。特に、開発の基礎だとかセキュリティの基礎が分かっていない人にとっては、どっちだっけ、が判断できなくなりますよね。
いけとも:だから最初は自分用の本当に狭い範囲で、サンドボックス的な形で試していく。リスクも限定して、ちょっとしたツールを作って公開してみる。最悪ダメでも、例えばAPIが流出してホスト代が1万円かかったぐらいなら可愛いもんかなと思いますし。
AIエージェント前提の時代、この経験が必要かなと思います。それやらずしてAIに任せて仕組みができても、仕組みの中身がさっぱり分かりませんだと、怖くて使えないですよね。
尾原:昔からある話で、今は鉛筆を使う人が少なくなったから、鉛筆を削る時の小さい切り出しナイフは危険じゃないか、やめようよという話があるんです。いやいや、むしろそういう小さいナイフで練習しておかないと、大きいナイフの怖さが分からないじゃないかという議論で。

尾原:実は僕、初心者の方に今Codexをお勧めしていて。
理由は何かというと、Claude Codeってめちゃめちゃ便利なんですけれども、さっき言った「これ自動化していいですか、これやっていいですか」がぶっきらぼうなんですよ。理由がないんです。
それに対してCodexのいいところは、実施している途中に「これってどういうことだっけ」と質問しても、エージェントとして動き続けながらこっちの質問に答えてくれる。究極的には、Claude Code側の「これ実行していいですか、はい/いいえ」のスクショを撮って、「これってどういうセキュリティリスクがあるんでしたっけ」と聞くと、Codexは結構懇切丁寧に答えてくれるんですよ。
だから自分の中のイエローゾーンが、赤信号なのか青信号なのかという判断基準を学びながらやっていける。
いけとも:確かに。言われたらそうですね。地味な機能の話でいうと、ClaudeもChatGPTもCodexも、サイドチャットといってメインとは別に追加で聞ける機能がUI上にあるんですよね。
めちゃくちゃ地味なんですけど、Claudeの方のサイドチャットは、質問してもウェブ検索ができないんですよ。このセッションの情報と知識だけなので、新しい取り組みとかセキュリティを聞いても知識がないから分からない。でもCodexはウェブ検索もできるサイドチャットなので、こっちなら聞いたらちゃんと探してくれる。地味だけど結構違うんですよね。
利用者もすごい増えていて、CodexはChatGPT Workと合わせて1500万人が使っているそうです(単位は非公表)。7月下旬の1000万人から、ひと月弱で500万人増えているペースですね。
尾原:しかも登録者のキリ番ごとに利用制限をリセットしてくれるんですよ。次に2000万か2500万を超えたら、またリセット祭りでお得ですみたいな。

いけとも:まずChatGPTのデスクトップアプリで、今のところMac限定・Pro/Business/Enterprise向けのオプトイン機能です。Macで入れると設定画面で「コンピューターの履歴をChatGPTが覚えるようにしますか」と聞いてくれる。
そうすると各アプリで使ったクリックの履歴や入力した情報をChatGPTが全部読んで、「あなたこの時にこのアプリをこう使ってますよね」という履歴が残って出てきます。履歴の一覧の中で自動化できそうなものがあったら、「これスキルにしますか」とか「スケジュールで自動実行しますか」というレコメンドのボタンが出てくる。これが今の機能ですね。
尾原:僕はサブ端末で試しています。やった感想でいうと、僕らがやっているような「仕事のクオリティを上げていきましょう」というレベルのものは、いい感じのスキルじゃんという提案は今のところ来ないんですよね。
なぜならば、プライバシーへの配慮もあってか、記録されるのはクリックとキー入力、ショートカット、アプリの切り替えと、macOSのアクセシビリティ機能が渡す画面情報までで、画面のスクショや録画、マイクの音声は使わないんです。画面共有をして自分が操作を説明しながらスキル化するという明示的なやり方に対して、音声入力も効かない。
だから文脈を持ったタイプのものは自動化してくれない。ロングコンテキストには向かないんです。

尾原:じゃあ何がいいかというと、スキル化するのが面倒くさいというシチュエーションが消えることなんですよ。
自動化するとそれなりにインパクトがあるんだろうけど、スキル化するのにちょっと意欲が必要だなというものってあるじゃないですか。そこがなくなるのは、ものすごい楽です。
僕はもともと多動症なんですけれども、エージェントに仕事を任せる形にすると、自分の仕事がパイプラインでどんどん並行して進むようになる。特に僕の場合は、調査とかプレゼン資料を磨くというコア仕事がAIエージェントで動いている間にちょっと時間が空くので、この時にこんな作業をやっておこうかなという雑務を並行のサブ系でやるケースが多い。
いけとも:わかります。最近はもうClaude CodeとCodexとCursorがずっと動いてて、それぞれ何セッションも動いてるんで、完全に同じです。
尾原:本の内容をブラッシュアップしながら、講演のプレゼン資料のメインストーリーも調査をかけながら、別のミーティングに対する事前資料をアップデートする。コア作業をエージェントに任せて返して、任せて返してとやっていると、結果的に隙間時間にやる雑務が時間を埋めてくれる。
でも、これをわざわざスキル化するかというと、スキル化も手間だからやらないんですよね。この狭間にやっているものをヘロヘロっとやっていたら、「これスキル化しときましょうか」「スケジュールしてくれますか」と言ってくれる。この隙間の雑務も自動化してくれる感覚が、結構いいと思いました。
いけとも:エージェント度がまた上がっていくということですね。任せる部分が増えて。

尾原:ですが、やっぱりね、ちょっと気持ち悪いですよね。
いけとも:全部入力を追われてますから、やろうと思うと、相当なデータをChatGPTにわたす必要がある。すごい勢いでパスワードも出てるだろうし、個人情報も当然出まくってるだろうし。
尾原:大前提として、OpenAIのデータ管理設定でトレーニング利用をオフにしていれば、そのチャット内容は学習に使われません。ただ、怖いところが2つあって。
1つは、この入力のログをローカルに残すんですけど、暗号化されていなくて平文なんですよ。OpenAI自身が「同じmacOSユーザー権限で動く他のプログラムから読める可能性がある」と注意書きしているレベルです。
いけとも:OpenAIが使わなくても、その残っちゃったデータが何かで流出するとすごいヤバいという。
尾原:想像してしまう自分が嫌だなという話ですけど、複数の人間がMacを共有していると、見れる人は見れちゃいます。
いけとも:確かに。自分が設定して場所を知っていれば気づくけど、普通は気づかないですしね。
尾原:もう一つは、最近よくあるパターンですけど、この手のコンテキストを使うものは一時ファイルがローカルに残る。一時的なイベントファイルは最大48時間で消えるんですが、そこから作られたメモリ本体は消すまで残るんですよね。テンポラリーログの扱いがなし崩し的になっていくのは怖いですよね。まあ暗号化はアップデートでかけてくると思うんですけど。

いけとも:意外とこういうのは、個人単位より、企業・会社だと導入がしやすいのかもしれないですよね。
業務でやっている建前があって、業務の情報を打っているのは、ある意味企業としては契約書であったりとか、ちゃんとルールとして提示して「あなたの様子を全部こんな風にデータ化していくんですよ」という合意が取れれば、その中でやればいいわけであって。
以前メタが全従業員の入力ログをAI学習に使うと言ったら、1,600人超の反対署名など社内で強い反発が起きて縮小対応に追い込まれたんですけど、あれは既存の人に無理やりやったから問題なわけであって。採用の前にちゃんと提示して「こういう条件の枠ですよ」と言えば、選んで来ているわけなので。
企業側でこういうツールをセットで使わせてどんどんAI化を進めるのは、個人のプライベートも含めたやつよりもハードルが低いかもしれないですよね。

尾原:とはいえ今回のComputer Historyは、プライバシー権限をすごく議論しているので、設定が細やかなんですよ。
やり方が2つあって、「このアプリ・このサイトは除外する」という指定の仕方と、「このアプリ・このサイトだけを対象にする」という指定の仕方の両方が選べる。仕事用のものだけを対象にして小さく始めることもできるし、個人用のメールだったりSNSのメッセンジャーだったり、金融や個人情報を含むものは許可しませんよというやり方もできる。メニューバーからヒストリーの一時停止・再開もこまめにできるので、QAが丁寧だなと思いました。
いけとも:確かに、どこまで許可するかって、もう本当に感覚ですよね。論理的なものではなくて、感情であったり感覚倫理的な形で、AIにどこまで渡してどこまで自動化を求めるのか。別に渡してもいいし、渡さなくてもいいし、という。
全然関係ない話なんですけど、めちゃくちゃ忙しい時期が社長の時にあって、これはもうプライベートの運転手を使うべきかなという時があったんですよね。
尾原:分かりますね。移動時間自体で、収支のミーティングがバンバンできるし。
いけとも:ただ、毎回同じ人だと、逆に気を遣っちゃう気がして。情報も固定されちゃいますし。タクシーだったらショットだからそんなに気を遣わないんですけど、同じ人が来るとどんどんデータが渡って便利だけど、めんどくさくなるわけじゃないですか。
尾原:それにすごい近い感覚なのかなという気がしますね。今回のChatGPTのコンピューターヒストリーも、どこまで見せるのという。一個一個細かいものを共有していると、ある日「あそこの話とあの話……もしかしたらインサイダー取引これいけるな」みたいなところまで考えられる可能性があるじゃないですか、運転手さんは。
いけとも:確かに。
尾原:かつAIの方が推論はすごいから、全然できちゃうし。

尾原:便利な面でいうと、多動症の僕にありがたいのが「あれ、さっきまで何やってたっけ」とか「飯を食う1時間前って、何と何のプロジェクトを並行でやってた?」と聞くと、それを答えてくれるんですよ。
あと、僕は自分の作業時間をTimeTreeなどのアプリで行動量マネジメントしているんですけど、そんなことをやらなくても、コンピューターヒストリーが残っているから「今日の作業時間の内容をまとめて」と言えばまとめてくれる。そのまとめから自分の時間の使い方の振り返りまで一回でできるので、ToDoマネジメント、自分の行動マネジメントがむちゃくちゃ便利ではありますね。
いけとも:確かに。これでこうなるかなと思うのは、とあるローカルAIを売っていきたい人と話している時に思ったんですけど、今のコンピューターヒストリーってクラウド上にデータが送られるので、ログも気持ち悪いですし、バンバン送られていると、学習されないとはいえ抵抗があるんですよね。
でもデータがローカル完結してくれて、それをローカルAIで読んでくれる分には抵抗がすごい下がるんじゃないかなと。
履歴データって、構造化データなので、ローカルAIでも処理しやすいと思うんですよ。時系列で並ぶわけですけど、同時にやってもどこと関連するのかとか、いろんなログを溜めて、一切外に出さずに尾原さんのタイムマネジメントみたいな分析ができる。
今ローカルAIって「大量処理を安くする」以外にあまりキラーユースケースを聞かないんですけど、これができるようになったら結構いいんじゃないかと。
尾原:ありますね。特に最近の中国のAIの進化の傾向でいうと、まさに個人のコンテキストみたいなところを個別で強化学習して、それをAIのモデルの上に乗せていったり、場合によってはLoRAという画像系でよく使われるような強化学習をかけて、元々のモデル自体をパーソナライズするみたいなことをやると。
今まで僕たちが「自分好みに結果を出してくれるな」と感じるのは、メモリーとして毎回プロンプトの中に放り込んでいるからなんですけど、毎回放り込んでいるからトークンを食うわけですよね。これがある程度まとまったものを別の形でAI自体に学習をかけちゃうと、いちいち自分のコンテキストをトークンに入れなくていい。コストの構造そのものが変わるという発想です。
そういう流れが中国で出てきていて、それをエッジコンピューティングにどう使いましょうかという議論もあったりする。だから最初の話でいうと、どんどん委ねた方が安い、便利、早いという風になっていくので、これはユートピアなのかディストピアなのかなんですよね。

いけとも:本当にどこまで委ねて、どこまで降伏するかしないかを自分で考えて決めるのがすごい重要ですよね。
今日の午前に、他の会社の社長と話していて話題になったのが、「もうAIは賢いので、自分のカレンダーとかを全部読み込ませてやることを全部決めさせた上で、こっちは判断だけしていけばいいんじゃないか」という話だったんですよ。
ちょっと待とうと。判断は確かに今の瞬間は役に立つんだけども、ジャッジメントデータもAIで学習されちゃうから、どんどん価値が下がってくる。
尾原:そうなんですよね。ジャッジメントのインテリジェンスに変わっていくわけですよ。
いけとも:なので、何をするかという意思、そっちを委ねるとまずいよと。むしろ判断はどんどんAIに学習させたりプロンプトで決めて渡してもいいんじゃないかと思うけど、「何をするか」の意思は委ねない方がいいんじゃないの、という議論が今朝あったんですよね。どこを任せ、どこは任せないのか。これはこれからすごい重要になりますよね。

尾原:まさにそこら辺を、先週けんすうさんと半年ぶりに収録した時にも議論していて。むしろ自分らしさを磨いていくためのものって何なんだろうね、という話だったんです。
まとめていくと2つあって。1つは、どんどんAIの方が任せる/任せないの判断ができるようになってくるから、人間が認知降伏であり、承認降伏であり、判断降伏であることをやりがちになる。そこをケアする細かい設定はしてくれるんだけれども、自分自身がなんで判断してるんだっけ、ということをCodexに「今これお前に任せていいんだっけ、ちゃんと素人でも分かるように説明しろ」と聞いて、自分の判断リテラシーを上げる工夫が大事。
もう1つは、自動化していくと、自分らしさがだんだんAIとしての最適化しやすさに寄っていく。だから自分らしさを壊していくこと自体を、AIにセルフフィードバックをかけて自己メタ認知するのも大事なのかなと。
僕が最近気に入って始めたのが、「先週と今週で明らかに違う自分として、前の自分を壊そうとしていることは何か」というプロンプトをウィークリーで流すことなんです。ジャッジメントをAIに委ねていると、いつの間にかAIの快楽の中で最適化しやすい方に、みんなと一緒に向かっていく。それを防ぐこと自体もAIからフィードバックを受けて自己内省する、というのが大事なんじゃないかと。
もう本当に「AIに任せちゃった方が楽だよ、楽だよ」と毎日言われている、悪魔の囁きがあるので。
いけとも:悪魔じゃないかもしれないですけどね。
ちょうどこれ、今書いている本にも書いていて、多分11月ぐらいに出る本だと思うんですけど、まさにそのテーマをがっつり書いています。その時代どうするのか。キーワードは「委ねる」という3文字に落とし込むと思ってるので、ぜひ楽しみにしていただければと思います。
尾原:僕らはどんどんAIで書くから本を書くペース自体が早くなっているんだけど、紙として出す時間猶予があるから11月発売ぐらいなんですよね。逆にそのぐらいのタイミングは、みんなが「もう委ねちゃえ」とか「気づいたら委ねてた」というところに来ている可能性があるから、ちょうどいいタイミングの本かもしれないね。
いけとも:確かに。そこで一石を投じたいですね。
尾原:このポッドキャストを聞いてくださっている方々はアーリーアダプターとして敏感な方々が多いので、ぜひ「皆さんはどうされてますか」をコメントしていただいたり、まだフォローしてないよ、いいねしてないよという方は、ぜひ評価・レビュー・登録いただければ。
いけとも:ぜひぜひ。というわけで、ぜひまた来週もよろしくお願いします。
ポッドキャストできく:https://creators.spotify.com/pod/profile/deepai/episodes/ChatGPT-Computer-History819-e3ni3sn
2026年8月13日時点では、Mac版デスクトップアプリのPro・Business・Enterpriseプラン限定である。デフォルトはオフで、設定画面から自分でオンにするオプトイン方式になっている。Windows版は未対応。
違う。記録対象はクリック、キー入力、キーボードショートカット、アプリの切り替えと、macOSのアクセシビリティ機能が渡す画面情報である。スクリーンショットや画面録画、マイクの音声は含まれない。そのため、画面を見せながら口頭で説明するタイプの複雑な作業は自動化の提案に乗りにくい。
ローカルに平文のMarkdownとして保存される。OpenAI自身が「同じmacOSユーザー権限で動く他のプログラムから読める可能性がある」と注意書きしている。一時的なイベントファイルは最大48時間で消えるが、そこから作られたメモリ本体は自分で削除するまで残る。アプリやサイト単位で記録対象を絞る設定と、メニューバーからの一時停止を併用するのが現実的である。
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YouTube『いけともch』:https://www.youtube.com/@iketomoch
Podcast『いけとも尾原DeepなAIニュース』:https://open.spotify.com/show/3hGAbKZI5oo9PsbFI1IxTr